Rob Roy es la adaptación al inglés de su nombre gaélico Raibeart Ruadh, o Red Rojo. Esto es porque tenía el pelo rojo, aunque con el paso de los años se le oscureciera a rojo caoba.Nació en Glengyle, en la zona de Loch Katrine, c Su padre era Donald Mc Gregor y su madre Margaret Campbell. Más tarde encontró a María Helena MacGregor de Comar, una mujer nacida en la Granja de Leny, Strathyre, y contrajeron matrimonio en Glenarklet en enero de 1693; más tarde, ellos tuvieron cuatro hijos: James (conocido como Mor o Alto), Ranald, Coll, y Robert (conocido como Robin Oig o Jóven Roba). Un primo, Duncan, fue más tarde adoptado.
Con muchos clanes de Región montañosa, a los 18 años Rob Roy fue a luchar con su padre para apoyar a Rey Estuardo James contra su desafiador, Guillermo de Orange, estatuder de Holanda. Aunque victorioso en batallas iniciales, el líder de los clanes murió en combate y sus fortuna cayó. El padre de Rob fue encarcelado durante muchos años acusado de dudosos cargos de traición. La salud de la madre de Rob, Margaret, enfermó y murió durante el tiempo en que Donald estaba en la prisión. Cuando Donald finalmente fue liberado, su esposa estaba muerta, y su razón de vivir también. Donald McGregor nunca recuperaría su afán ni su salud.
Rob Roy se hizo un ganadero conocido y respetado. En un tiempo en que el ganado estaba considerado como propiedad común era frecuente que un hombre tomara y criara reses de modo no ilegal, por lo que "vender protección de ganado" contra cualquier sustracción era un método honrado para ganarse la vida y era algo a lo que Rob Roy se prestaba.
Rob Roy tomó prestado una gran suma de dinero a James Graham, el 1ª Duque de Montrose, para aumentar su propia manada de ganado,la garantía del préstamo eran unas tierras que Rob Roy poseía. La garantía de aquel préstamo eran unos acres propiedad de Rob, que valían mucho más de lo que a McGregor le prestaban. Debido a una artimaña del prestamista, que se las ingenió para robarle el dinero, Robert no pudo comprar el ganado con el que pensaba enriquecerse, no pudiendo entonces devolver la suma al prestamista según lo convenido.Rob Roy fue perseguido como proscrito, y su esposa y familia fueron desahuciados de su casa en Inversnaid, que fue incendiada.
Después de que el Duque se apoderase de sus tierras, Rob Roy guerreó con el duque hasta 1722, cuando forzaron a Rob Roy a rendirse. Más tarde el héroe fue encarcelado hasta que recibió el perdón en 1727.
Robert Roy McGregor murió en su hogar de Inverlochlarig Piden, Balquhidder, el 28 de diciembre de 1734.
Esta historia atrajo la atención de muchos durante el siglo XVIII. Daniel Defoe escribió una versión novelada de la vida de Rob Roy en 1723 en un libro titulado Highland Rogue engrandeciendo su leyenda, y esto influyó en el perdón que recibió por parte de Jorge I. La publicación de la obra Rob Roy por Sir Walter Scott en 1817 es otro ejemplo, dentro de un enorme elenco de libros inspirados en la figura de este personaje. En 1995 se estrenó Rob Roy,dirigida por Michael Caton-Jones, que probablemente sea lo que hizo que muchos miraran atrás para redescubrir al héroe clásico de las tierras altas.
